Monumenti
Convento di San Francesco
In località Cona di Puccio, dove già preesisteva una piccola chiesa con l’icona della Crocifissione (sec XIV-XV), dove un piccolo nucleo di frati minori si erano stanziati venne iniziata, sul finire del ‘500, la costruzione della Chiesa del SS. Crocifisso e dell’annesso Convento di San Francesco. La fabbrica del Convento fu caratterizzata da molteplici controversie tra i Frati minori Osservanti dell’ordine di S. Francesco e il Municipio di Monsampolo del Tronto. I lavori che durano per più di un decennio portano alla realizzazione di un complesso architettonico cosi strutturato: una grande chiesa dedicata al SS. Crocifisso con attiguo convento costruito su due piani, con annesso chiostro tutto affrescato, esternamente degli orti. Nel corso del tempo il complesso monastico diviene oggetto di cambiamenti d’uso. Dopo la seconda guerra mondiale alcuni interventi soprattutto per l’uso scolastico interessano le strutture del Convento ma è con la distruzione della Chiesa del SS. Crocifisso avvenuta negli anni ’60 che il complesso architettonico subisce sostanziali modifiche. Risulta irrimediabilmente compromessa la parte più significativa della facciata. Negli anni ’80 è stato restaurato l’ex Convento, attualmente sede del Museo Civico. 
Il Chiostro è caratterizzato da un elegante pozzo in travertino a pianta ottagonale e conserva intatta una cisterna interrata. Il refettorio è l’ambiente più suggestivo del complesso riportato all’originario aspetto: si sono conservati gli affreschi delle volte, delle pareti e il pavimento originale in cotto. Gli affreschi sono stati eseguiti in periodi diversi. Alla fase più antica (fine sec. XV) risale la decorazione della volta e la bellissima testa di San Francesco in estasi che emerge dalla più tarda Ultima cena lunetta est, databile tra la fine del ‘500 e i primi del ‘600. La lunetta ovest, presumibilmente dello stesso periodo, presenta un “San Francesco orante” e un “San Lorenzo”, tra le due figure è stata inserita una scena più tarda raffigurante “Le stimmate di S. Francesco” riferibile al XVIII secolo. Attraverso l’intervento di recupero è stato possibile rendere visibile il fronte laterale della navata della demolita chiesa del SS. Crocifisso, gli accessi che collegavano la cripta al Convento ed una rampa in discesa alle grotte contenenti un’antica sorgente d’acqua ancora attiva. Con la recente pavimentazione dell’area intorno al Convento è stato inoltre riproposto in pianta lo spazio occupato dalla demolita chiesa del SS. Crocifisso.
Chiesa della Madonna Addolorata
A pochi metri dalla piazza, all’inizio di C.so Vittorio Emanuele III, è ubicata la piccola chiesa della Confraternita dell’Addolorata, la data di edificazione non è certa, unico riferimento è un’iscrizione sulla parete esterna in via Balestra che riporta Pro Soc.te Dol. VII Annum Pose Jubilei 1751 – D. Leonardus Binni fecit ….. Al suo interno si conservano un interessante dipinto raffigurante “la Deposizione di Cristo” del sec. XVI ed interessanti opere di artisti contemporanei tra cui A.Sergiacomi, C.Marchetti, U. Ferretti.
Cinta muraria fortificata del borgo
Monsampolo è un tipico esempio di borgo fortificato che ancora conserva l’impianto che gli diede il Comune tra il XIV e il XV secolo. L’aggregazione edilizia del borgo sorse spontaneamente in un pianoro al di fuori della cerchia muraria del “Castello Antico”, in corrispondenza della “Porta Vecchia” e sul ciglio della strada principale. L’impianto del borgo è un mosaico di vie, rue, archi, icone ed edifici. In origine le torri avevano soppalchi di legno ed erano aperte nella gola. Solo più tardi, con la crescita castellana, l’autorità comunale avrebbe alienato ai cittadini le mura di cinta ed i torrioni rompitratta riservandosi il diritto di utilizzarli nel parapetto merlato, nel curriturum e nelle camere di manovra delle artiglierie. I torrioni servivano per le sentinelle armate di archibugi a ruota. La Porta da Monte, detta anche Maggiore, in relazione al suo grande arco ottenuto mediante la dilatazione dell’ingresso originario. I torrioni rompitratta posti lungo la camminata sotto le mura sono facilmente individuabili. Alla base del torrione meglio conservato, si possono ancora osservare le bombardiere riconoscibili dal foro circolare acconciato con laterizi disposti a raggiera. 
La Porta da Mare, detta anche Arco della Morte, è caratterizzata da un suggestivo androne con volta a crociera rastremata verso la porta ogivale. La porta è sormontata da un incasso rettangolare che ospitava uno scudo fregiato degli emblemi del potere. Dalla Porta da Mare si scende nell’Aia dei Mattoni per ammirare dal basso il torrione angolare più interessante del Borgo. In origine le sue mura erano a piombo, nel XV secolo, per aggiornare l’obsoleto torrione ai più moderni canoni dell’architettura militare, il Comune affidò ai maestri lombardi la realizzazione di una imponente scarpatura. Lo scopo era di contrastare la dirompente forza di penetrazione delle palle di bombarda. Nella prima metà del XVI secolo il Comune vendette il torrione alla famiglia Vannarelli, che lo avrebbe ingentilito con lo sviluppo di un’elegante loggia dalle spiccate caratteristiche civili, oggi sostituita da un ampio balcone in cemento. L’altro torrione d’angolo ha subito nei secoli trasformazioni, perdendo ogni carattere militare dell’apparato sommitale. Da questo torrione si dipartiva il muro di cinta del versante orientale del borgo che andava a ricongiungersi con il castello antico di Terra Vecchia.
Chiesa Maria SS. Assunta
I maestri lombardi Giovanni di Andrea e Donato di Alessandro furono incaricati, nel 1572, dal Comune della fabbrica della nova Ecclesia. La Chiesa fu ultimata nel 1577, come attesta la data commemorativa posta sull’architrave del portale principale. La chiesa fu sopraelevata e dopo l’invasione napoleonica del 1798-99 ebbero, inizio gli ultimi lavori di restauro e ampliamento e la costruzione del maestoso campanile che portarono alla configurazione attuale. La chiesa di Maria SS. Assunta si connota e spicca proprio per l’unità cronologica e stilistica del suo arredo, tutto di questa età, fra ‘500 e ‘600, all’interno sono visibili i segni del barocco sia sugli altari che sugli stucchi. Di fianco all’altare maggiore è posto un crocifisso ligneo policromo del sec. XV-XVI; dietro la mensa sono collocati un tabernacolo ligneo dorato datato 1628-1632 ed attribuibile a A. Evangelisti ambito di D. Bonfini e una pala d’altare, raffigurante: l’ Ultima Cena di P. Gaia, 1596; gli altari laterali sono adornati dalle seguenti pale la Regina Sanctorium Omniumdei fratelli G. B. e F. Ragazzini da Ravenna, 1583; la Deposizione di A. Vitali, allievo del Barocci ( sec. XVI-XVII ); la Circoncisione di P. Gaia, 1616. Sull’altare della Deposizione è custodita, una pietà lignea, ( fine sec. XV). Menzione particolare merita la croce astile in argento del sec.XVI con applicate due superbe piccole sculture di recente attribuite a Pietro Vannini (sec.XV). 
L’Altare di S.Teopista V.M. Il 14 giugno 1665, Don Giovan Battista Corradi, una delle più importanti figure del seicento marchigiano, vissuto tra Roma e il Piceno, fa traslare nel suo paese natio il corpo reliquia di Santa Teopista dalle Catacombe di Priscilla (Roma) alla Chiesa prepositurale dei SS. Maria e Paolo, oggi denominata di Maria SS. Assunta a Monsampolo, dove ancora oggi è custodita in un urna sotto il primo altare sinistro. La cripta e poi la chiesa soprastante furono costruite, fuori le mura in una zona del paese caratterizzata dalla presenza di fosse granarie, così come attestano i documenti e anche la toponomastica conferma, e si chiamava, pian delle fosse. A seguito di un accurato intervento di restauro ed adeguamento strutturale è stato possibile rendere visibile una porzione dello scavo archeologico delle fosse granaie oltre al recupero della cappella della Buona Morte dove è stato rintracciato un affresco riguardante una Pietà, risalente all’inizio del XVII secolo, fatta realizzare dalla Confraternita della Buona Morte. Il recente rinvenimento, nella cripta, di corpi mummificati con ancora indosso abiti risalenti ai secoli XVIII-XIX ha portato all’allestimento del Museo della Cripta – Mummie di Monsampolo.
Terra Vecchia-Piazza Castello
Il primo nucleo di Monsampolo del Tronto si sviluppa, dopo il 1299, nella parte più alta dell’attuale paese, conseguenza della unione dei tre castelli di Fano, Monte Donnello e Monte San Paolo. Luogo strategico di frontiera sotto il controllo di Ascoli, dotato di consuetudini giuridiche e amministrative, il piccolo Castrum Montis Sancti Poli dispone di una cinta fortificata e di una torre di massimo avvistamento per dominare il territorio. All’interno delle mura vi erano la parrocchiale di S. Paolo, il palazzo civico e le dimore dei cittadini articolati su rughe, vicoli e cortili, poi di pari passo con lo sviluppo demografico, venne costruita la nuova chiesa di S. Maria che ingloberà la torre di massimo avvistamento, allo scopo di dotare la nuova parrocchia di un superbo campanile che, allo stesso tempo, mantenesse inalterate le funzioni di avvistamento. Nella seconda metà del XIV secolo si verifica la prima fase di espansione spontanea del Castrum verso il sottostante borgo fortificato con mura torrioni. La crescita castellana, che spostò a sud il vecchio recinto fortificato di Terra Vecchia, portò inevitabilmente alla cancellazione delle fortificazioni trecentesche e all’alienazione delle torri. Dal cinquecento in poi le costruzioni di palazzi di importanti famiglie edificate a ridosso delle antiche mura nasconderanno definitivamente le ultime tracce del vetusto castello. Trasferita nel borgo la residenza comunale e assurta a parrocchiale la nuova chiesa dei SS. Maria e Paolo, Terra Vecchia cessa di costituire il punto di riferimento politico e religioso dell’intera comunità. L’Ottocento, purtroppo, è un secolo di continue trasformazioni e distruzioni e nell’antica Terra Vecchia scompariranno le chiese di S. Paolo e S. Maria con un certo numero di abitazioni medievali che lasceranno il posto all’attuale Piazza Castello. Un recente restauro ha reso possibile il recupero dei camminamenti e vani ipogei di Terra Vecchia. Da una finestra posta su un lato della piazza è possibile sbirciare nelle rinvenute cantine delle antiche abitazioni esistenti al centro della piazza e scorgere l’incrocio di percorsi e vie di fuga che attraversano tutto il castello.
Torre di avvistamento
L’antica torre di massimo avvistamento, risalente al sec.XIV, assolveva a funzioni di controllo del territorio comunale e di vedetta verso il mare Adriatico e il Regno di Napoli. E’ possibile accedere al suo interno per gustare il fascino medievale assicurato dalle feritoie, dalla volta gotica e dalla botola che immette nella battagliera, in origine dotata di merli e campana d’allarme. Nella sua stesura originaria, la torre era aperta nella gola, intendendo con questo l’assenza della parete verso piazza, che fu aggiunta in un secondo momento. Per più di quattro secoli, la torre assolse a funzioni campanarie, militari e cimiteriali. Vale la pena di avvicinarsi nella parete nord per vedere un arco tamponato di antico passaggio e uno scudo gotico in travertino, presumibilmente della comunità o di qualche magistratura podestarile.
Palazzo Guiderocchi
La famiglia Guiderocchi, proveniente dall’acquasantano, si era trasferita ad Ascoli già nel 1300, e subito i suoi membri si erano distinti per coraggio, astuzia, valore e dedizione alla città. Una famiglia ricca che aveva possedimenti lungo tutta la vallata del Tronto, dai monti al mare. Numerosi sono i personaggi di spicco della famiglia tra cui, nel 1400, emergono Tommaso e i figli Astolfo e Flavia. Tra gli eredi di Tommaso chi senza dubbio è ritenuto il suo degno erede è il nipote Astolfo II che, purtroppo, il carattere irascibile condusse ad una morte prematura. Astolfo lascia, ancora molto giovane, la moglie Drusolina e le due piccole figlie Francesca e Aurelia che da subito divengono oggetto di contesa per futuri matrimoni. Ed è per questo che Aurelia, ancora giovanissima viene mandata per 5 anni alla corte di Urbino dove conosce l’allora dodicenne Torquato Tasso che, secondo alcuni studiosi del poeta, nella Gerusalemme Liberata trae ispirazione per alcuni personaggi dalle storie degli avi di cui la piccola Aurelia Guiderocchi lo aveva reso partecipe. Nel 1589 la contessa Aurelia Guiderocchi, dopo aver sposato in seconde nozze Giovanni Vincenzo Valignani, si ritira nel Palazzo di Terra vecchia. Tra il 1600 e il 1605 perde nel giro di pochi anni i due figli e il secondo marito a cui farà seguito nel 1611 la scomparsa della sorella. Ormai sola, assiste alla lenta agonia della sua famiglia e prima di morire lascia parte delle sue proprietà alle nipoti Giulia e Porzia, figlie di Francesca. Sarà Porzia, sposata con il cavaliere Candido Malaspina, ad ereditare il Palazzo di Monsampolo. Da notare sul portale cinquecentesco del Palazzo, lo scudo inquartato dei Guiderocchi riproducente le spighe con la falce e i monti con l’elmo a becco di passero. Più avanti su altro portale è posta la partizione araldica di un altro stemma, diviso in otto sezioni cariche dei simboli dei Malaspina e dei Guiderocchi.
Palazzo Malaspina
Spostandoci nell’estremo limite di Piazza Castello, si incontra la maestosa residenza seicentesca dei Malaspina, caratterizzata da un portale bugnato sovrastato dal bassorilievo araldico della potente dinastia: un’aquila bicipite in travertino, sormontata dalla corona imperiale, avente in petto lo scudo con lo spino secco. In un disegno stilizzato del Seicento, il palazzo si rivela con una suggestiva decorazione di merli. La struttura poggia sulle antiche mura comunali individuabili in altri settori di Terra Vecchia con feritoie da moschetto. Tutte le altre fortificazioni sono state distrutte o incorporate in costruzioni successive.
Percorsi Ipogei
120 metri di camminamenti ipogei percorribili, situati sotto il colle di Terra Vecchia. Il percorso NS ha l’ingresso in via del Castello, nell’edificio che ricorda la forma di un’antica Torre quadrangolare. All’ingresso vi è un grosso ambiente rettangolare in mattoni provvisto di volte a crociera che si collega, tramite un corridoio voltato con pavimento in acciottolato ed interessato lungo la parete est da nicchie, ad un altro ambiente situato proprio sotto palazzo Guiderocchi, anch’esso caratterizzato da volte a botte e da due fosse circolari scavate nel terreno interpretabili come silos o granai. In questo primo percorso siamo nelle cantine di Palazzo Guiderocchi. Nei riempimenti dei butti, provenienti da due grosse aperture rintracciate in corrispondenza delle pavimentazioni del pian terreno dei Palazzi, sono stati trovati soprattutto frammenti di ceramica da mensa tra cui sono riconoscibili: maioliche policrome, maioliche bianche, invetriate, graffite ingubbiate policrome e ceramica priva di rivestimenti riconducibili ad un arco di tempo compreso tra il XV secolo e il XIX. Tra le tipologie sono presenti catini, boccali, ollette, scodelle, piatti, coperchi, pentole, tazzine che si riferiscono per lo più a ceramica da mensa e da conserva. Manufatti che servivano per lo più ad apparecchiare le tavole delle famiglie Guiderocchi, Malaspina. Tra le decorazioni rintracciate nelle ceramiche quelle più presenti sono senza dubbio le floreali, anche se non mancano quelle zoomorfe di cui il piatto con l’uccellino e i limoni è un bel esempio, presenti anche frammenti con parti di stemmi e un frammento di piatto con un tratto della capigliatura di una figura femminile. 
Nel butto del palazzo Guiderocchi è stata rintracciata un’ olletta in maiolica bianca con la data 1629 dipinta in marrone, appartenuta con molta probabilità ad Aurelia Guiderocchi che lì visse fino alla morte avvenuta nel 1633. La discarica di Palazzo Guiderocchi copriva due strutture in mattoni, oggi visibili lungo il percorso, delle scale in cotto di forma semicircolare e un piccolo focolare. La presenza di queste scale avvalora ancora di più l’ipotesi dell’utilizzo del camminamento sotterraneo come via di fuga che permetteva di sparire, all’occorrenza, dai passaggi segreti del Palazzo. Le scalette inoltre permettevano l’ingresso attraverso un corridoio con volta a sesto acuto in altri ambienti identificabili come cantine, anch’esse recuperate e oggetto del presente itinerario adibite a spazi espositivi in cui verranno esposti gli oggetti rinvenuti nel ripristino dei due particolari percorsi sotterranei. All’interno dei percorsi ipogei è ubicata la Mostra permanente di Presepi Artistici costruiti con la tecnica Monsampolese idea dal locale artista Luigi Girolami.
Abbazia dei SS. Benedetto e Mauro in Tronto
Antico centro di cultura, e spiritualità benedettina penetrata nella bassa valle del Tronto, il monastero di S. Benedetto conserva elementi architettonici che datano la sua fondazione all’Altomedioevo (VIII-IX secolo). La tradizione e i documenti vogliono questo antichissimo monumento opera dei cenobiti di Monte Cassino. Nel 1484 vi si fecero compiere importanti lavori di restauro nell’unica navata dell’antica chiesa abbaziale, la quale assunse il doppio titolo SS. Benedetto e Mauro in relazione al culto che nel frattempo si era sviluppato nei confronti di S. Mauro, primo discepolo di S. Benedetto, venerato dai pellegrini come protettore dall’epilessia. Nelle ricorrenze patronali suggestiva era la scenografia del “ponte” realizzata allineando dei carri agricoli, dalle grandi ruote decorate, sul Tronto per favorire il transito ai numerosi fedeli abruzzesi. I vescovi del Cinquecento definivano la cripta come una grotta fatta a croce di una bella antichità. Le volte deformi hanno un sapore rude e arcaico, accentuato dall’uso irregolare dei ciottoli di fiume e dal reimpiego degli embrici romani. Sopra la mensa dell’altare si conserva un concio scolpito con un intreccio di vimini tipico dell’VIII-IX secolo, probabile avanzo del decoro della primitiva chiesa rimaneggiata nel 1482. La Chiesa è a navata unica caratterizzata da sei massicci pilastri laterali in muratura che sorreggono le volte quattrocentesche poggianti. Nell’abside del vano presbiteriale sopraelevato, accessibile mediante due scale ai lati di pietra di sette gradini, l’unico decoro scultoreo si limita a un fregio di conchiglia entro una nicchia cuspidata che inscrive una monofora con archivolto listellato.